Шестидесятые годы для марки Land Rover был продуктивным десятилетием. Как только в свет вышла Series I инженеры компании разрабатывают и выпускают новую модель базы Series II (1958-1961). Отличия Series I и Series II визуально были незначительные, но прорыв был внутри автомобиля. Series II помимо бензинового двигателя приобретает еще и дизельный.
Марка Land Rover начинает расширять специализацию. Свет увидел строительные и медицинские машины, так же появились автомобили для фермеров, амфибии, пожарные машины и т. д. На базе Series II выходят модели Series IIA (1963) SWB и LWB вагон с 4-х ступенчатой коробкой, колесной базой 88 и 109 при бензиновом двигателе 2,2 и 2,6 литра.Так же компания начала работать по индивидуальным и специальным заказам. Специальный заказ был от военных, которые так нуждались в таких автомобилях. Был собран специальный десантный Land Rover весом всего 500 кг который можно было доставить в район боевых действий с помощью воздушного транспорта.
Согласно проведенным маркетинговым исследованиям, к концу 1960-х гг внедорожники Land Rover занимали до трети всего сегмента внедорожных автомобилей в мире. Сама же компания продолжала развиваться, расширяя ассортимент продукции. Например, именно в это время Rover начинает производить велосипеды универсального назначения.